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比赛于1999年4月23日在武汉举行了八强赛和半决赛，同年5月和6月在韩国汉城、中国南京分别举行了决赛。八强战中，常昊战胜刘昌赫进入四强，但半决赛负于曹薰铉，随后在三四名决赛中负于崔明勋。决赛在曹薰铉和李昌镐之间展开，最终曹薰铉2比1战胜李昌镐，捧得首届春兰杯，李昌镐、崔明勋分获二、三名，常昊获得第四名。

1998年冬，春兰（集团）公司董事局主席兼首席执行官陶建幸致电中国围棋协会，提议共同创办与日、韩杯赛等级相同且奖金更高的“春兰杯”世界职业围棋锦标赛。中国围棋协会陈祖德亲临春兰总部商讨细节，并立即组织和安排第一届赛事的各项事宜。

1998年12月25日，第一届“春兰杯”首场比赛在北京开赛，来自中国（含台湾）、韩国、日本和欧洲的24名棋手参加了比赛。

该赛事由中国围棋协会和春兰公司联合主办，冠军奖金为15万美元。

首届春兰杯于1998年12月26日在北京开幕，冠军奖金为15万美元，首场比赛于1998年12月25日在北京开枰。1998年12月28日，第二轮聂马出战却均遭败绩，本轮出赛六人仅常昊和周鹤洋晋级八强。

1999年4月23日在武汉举行了八强赛和半决赛，韩国曹薰铉、刘昌赫、李昌镐和崔明勋分别对垒周鹤洋、常昊以及日本棋手依田纪基和王立诚。决赛于1999年5月在韩国汉城和6月在中国南京举行，在曹李师徒间展开，最终，四十六岁的曹薰铉2比1战胜李昌镐，捧得首届春兰杯。

24名参赛者中，中国9人，他们是中国围棋协会推荐的马晓春九段、常昊八段、邵震中九段和聂卫平九段，从选拔赛中杀出的俞斌九段、宋雪林九段、邵炜刚九段、周鹤洋七段和邱峻四段；韩国5名，他们是李昌镐九段、曹熏铉九段、刘昌赫九段、崔明勋六段和睦镇顺四段；中国台北2名，他们是周俊勋一品和林圣贤六品；美洲一名，迈克·雷蒙八段。日本6名棋手是：彦坂直人十段、工藤纪夫天元、山田规三王座、依田纪基碁圣、王立诚九段和关西棋院的结城聪九段。代表欧洲参赛的棋手是罗马尼亚人卡塔林三段。

最终韩国棋手曹薰铉、李昌镐、崔明勋分获前三名，中国棋手常昊获得第四名。

春兰杯自1998年创办以来，赛制、奖金和办赛模式均未改变。赛制参考富士通杯和LG杯，采用24人参赛、首轮部分轮空的方式。赛事为棋手提供乘坐公务舱、入住高档酒店和每日100美元生活费的待遇，且生活费发放采用“头尾兼顾”的足额标准，区别于其他大赛的“掐头去尾”惯例。这一高标准待遇长期保持不变。春兰公司的办赛团队秉持节俭原则，乘坐经济交通工具、自用员工餐，形成了鲜明的办赛风格。